A apuração do ganho de capital na alienação de imóvel rural requer a observância de algumas regras especiais, dependendo sobretudo da data da aquisição.
 
1 – Imóveis adquiridos até 31/12/1996

Para os imóveis rurais adquiridos até 31/12/1996, aplicam-se as regras para apuração do ganho de capital vigentes antes da edição da Lei nº 9.393, de 19 de dezembro de 1996, que são as seguintes:
 
1.1 – Custo de aquisição
O custo de aquisição, como regra geral, deve ser o valor constante na Declaração de Bens e Direitos. .
 
1.2 – Falta de declaração
Caso o contribuinte não tenha apresentado declaração nos exercícios de 1992 a 1996, o cálculo do custo de aquisição deve seguir orientação específica, dependente da obrigatoriedade ou não da apresentação das referidas declarações, conforme regras que constam mais abaixo.
 
1.3 – Valor de mercado em 31/12/1991 inferior ao custo corrigido
Tratando-se de imóvel adquirido até 1991, cujo valor de mercado declarado em 31/12/1991, for inferior ao custo corrigido, o contribuinte pode atualizar o custo de aquisição, utilizando a Tabela de Atualização do Custo de Bens e Direitos da Instrução Normativa SRF nº 84, de 11 de outubro de 2001.
 
1.4 – Imóvel adquirido após 31/12/1991
Se o contribuinte adquiriu imóvel rural após 31/12/1991, o custo é o valor da escritura (isto é, o valor pago) corrigido até 31/12/1995, utilizando a Tabela de Atualização do Custo de Bens e Direitos da
Instrução Normativa SRF nº 84, de 11 de outubro de 2001.
 
1.5 – Imóvel adquirido a partir de 01/01/1996
Tratando-se de imóvel adquirido após 31/12/1995, não se atribui correção monetária ao seu custo, nos termos da Lei nº 9.249, de 26 de dezembro de 1995, art. 17.
 
1.6 – Valor de alienação
O valor de alienação, em todos os casos, é o valor efetivo da transação.
 
 
2 – Imóveis adquiridos a partir de 01/01/1997

Com o advento da Lei nº 9.393, de 19 de dezembro de 1996, passam a ser considerados como custo de aquisição e valor de alienação do imóvel rural, o Valor da Terra Nua (VTN), declarado no Documento de Informação e Apuração do ITR (Diat), respectivamente, nos anos da ocorrência de sua aquisição e de sua alienação. Caso não tenham sido entregues os Diat relativos aos anos de aquisição ou alienação, ou ambos, deve-se proceder ao cálculo do ganho de capital com base nos valores reais da transação.
 
 2.1. Entretanto, o artigo 14 da mesma Lei permite a utilização de informações de preços de terras constantes de levantamentos realizados por Secretarias de Agricultura dos estados:

Art. 14. No caso de falta de entrega do DIAC ou do DIAT, bem como de subavaliação ou prestação de informações inexatas, incorretas ou fraudulentas, a Secretaria da Receita Federal procederá à determinação e ao lançamento de ofício do imposto, considerando informações sobre preços de terras, constantes de sistema a ser por ela instituído, e os dados de área total, área tributável e grau de utilização do imóvel, apurados em procedimentos de fiscalização.
§ 1º As informações sobre preços de terra observarão os critérios estabelecidos no art. 12, § 1º, inciso II da Lei nº 8.629, de 25 de fevereiro de 1993, e considerarão levantamentos realizados pelas Secretarias de Agricultura das Unidades Federadas ou dos Municípios.
No Estado de São Paulo, o Instituto de Economia Agrícola, vinculado à Secretaria de Agricultura, divulga periodicamente os valores de Terra Nua em diversos municípios do estado.
http://ciagri.iea.sp.gov.br/bancoiea/precor.aspx?cod_tipo=1&cod_sis=8
 
2.2. Nos termos da Lei 9.393, de 19 de Dezembro de 1996, a falta de apresentação do DIAT pode decorrer da hipótese legal de dispensa dessa obrigação:

Art. 2º Nos termos do art. 153, § 4º, in fine, da Constituição, o imposto não incide sobre pequenas glebas rurais, quando as explore, só ou com sua família, o proprietário que não possua outro imóvel.

Parágrafo único. Para os efeitos deste artigo, pequenas glebas rurais são os imóveis com área igual ou inferior a :
I – 100 ha, se localizado em município compreendido na Amazônia Ocidental ou no Pantanal mato-grossense e sul-mato-grossense;
II – 50 ha, se localizado em município compreendido no Polígono das Secas ou na Amazônia Oriental;
III – 30 ha, se localizado em qualquer outro município.

Art. 3º São isentos do imposto:
I – o imóvel rural compreendido em programa oficial de reforma agrária, caracterizado pelas autoridades competentes como assentamento, que, cumulativamente, atenda aos seguintes requisitos:
a) seja explorado por associação ou cooperativa de produção;
b) a fração ideal por família assentada não ultrapasse os limites estabelecidos no artigo anterior;
c) o assentado não possua outro imóvel.
II – o conjunto de imóveis rurais de um mesmo proprietário, cuja área total observe os limites fixados no parágrafo único do artigo anterior, desde que, cumulativamente, o proprietário:
a) o explore só ou com sua família, admitida ajuda eventual de terceiros;
b) não possua imóvel urbano.